2902.19.90

2902.20 - Benzeno

2902.30 - Tolueno

2902.4 - Xilenos:

2902.41 -- o-Xileno

2902.42 -- m-Xileno

2902.43 -- p-Xileno

2902.44 -- Mistura de isômeros do xileno

2902.50 - Estireno

2902.60 - Etilbenzeno

2902.70 - Cumeno

2902.90 - Outros

Os hidrocarbonetos cíclicos são compostos que contêm exclusivamente carbono e hidrogênio e que

possuem, pelo menos, um anel na sua estrutura. Podem classificar-se nas grandes categorias seguintes:

A) Hidrocarbonetos ciclânicos e ciclênicos.

B) Hidrocarbonetos cicloterpênicos.

C) Hidrocarbonetos aromáticos.

A.- HIDROCARBONETOS CICLÂNICOS E CICLÊNICOS

São hidrocarbonetos cíclicos que correspondem à fórmula geral CnH2n, quando se trate de

hidrocarbonetos ciclânicos monocíclicos saturados, e à fórmula geral CnH2n-x (em que x pode ser igual

a 2, 4, 6, etc.), quando se trate de hidrocarbonetos ciclânicos policíclicos ou quando não saturados

(hidrocarbonetos ciclênicos).

1) Hidrocarbonetos ciclânicos monocíclicos. Entre estes citam-se os hidrocarbonetos polimetilênicos

e os hidrocarbonetos naftênicos, que se encontram em determinados petróleos e, por exemplo:

a) O ciclopropano (C3H6): gasoso.

b) O ciclobutano (C4H8): gasoso.

c) O ciclopentano (C5H10): líquido.

d) O cicloexano (C6H12): líquido.

2) Hidrocarbonetos ciclânicos policíclicos. Entre estes podem citar-se:

a) O deca-hidronaftaleno (C10H18), líquido incolor, que se emprega como solvente de tintas e

lacas, para encáusticos, etc.

b) Os compostos de ciclo em ponte, tais como o 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octa-hidro-exo-1,4-endo-5,8-

dimetanonaftaleno (C12H16) de que deriva o pesticida HEOD.

c) Os compostos de estrutura designada “em gaiola” tais como o pentaciclo [5.2.1.02,6.03,9.05,8]

decano (C10H12) de que deriva a fórmula do dodecacloro-pentaciclo [5.2.1.02,6.03,9.05,8] decano.

3) Hidrocarbonetos ciclênicos. Citam-se entre estes:

a) O ciclobuteno (C4H6): gasoso.

29.02

VI-2902-2

b) O ciclopenteno (C5H8): líquido.

c) O cicloexeno (C6H10): líquido.

d) O ciclooctatetraeno (C8H8): líquido.

e) O azuleno (C10H8): sólido.

Os carotenos sintéticos classificam-se na posição 32.04.

B.- HIDROCARBONETOS CICLOTERPÊNICOS

Estes hidrocarbonetos não diferem, quanto à estrutura química geral, dos hidrocarbonetos ciclênicos,

encontrando-se, no estado natural, nos organismos vegetais, como líquidos odoríferos e voláteis. A sua

formula geral é (C5H8)n, não podendo “n” ser inferior a dois. Citam-se entre os mais importantes:

1) O pineno, que se encontra nas essências de terebintina, pinheiro, canela, etc.; é um líquido incolor.

2) O canfeno, que se encontra no óleo essencial da noz-moscada, do petit-grain, etc.

3) O limoneno*, que se encontra na essência dos citros (citrinos); e o dipenteno (mistura de isômeros

ópticos do limoneno). Esta posição, todavia, não compreende o dipenteno em bruto (posição

38.05).

Os óleos essenciais incluem-se na posição 33.01; a essência de terebintina, a essência de pinheiro ou a essência proveniente da

fabricação da pasta de papel ao sulfato e as outras essências terpênicas provenientes da destilação ou de outros tratamentos das

madeiras de coníferas classificam-se na posição 38.05.

C.- HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

Estes compostos contêm um ou mais anéis (núcleos) benzênicos, condensados ou não, sendo o benzeno

um hidrocarboneto formado por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio, estruturado em

seis grupos (CH), de modo a constituir um anel (núcleo) hexagonal.

I) Hidrocarbonetos com um único anel (núcleo) benzênico. Entre estes estão compreendidos o

benzeno e seus homólogos.

a) O benzeno (C6H6), encontra-se no gás de hulha, em alguns petróleos e nos produtos líquidos da

destilação seca de numerosos compostos orgânicos ricos em carbono (hulha, linhita, etc.).

Também se obtém sinteticamente. Puro, é um líquido incolor, móvel, refringente, volátil,

inflamável e de cheiro aromático. Dissolve com facilidade resinas, gorduras, óleos essenciais,

borracha, etc. A partir do benzeno podem-se obter numerosos produtos de síntese.

Para ser incluído na presente posição, o benzeno deve ter um grau de pureza mínimo de 95 %,

em peso. O benzeno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

b) O tolueno (metilbenzeno) (C6H5CH3), obtém-se pela substituição de um átomo de hidrogênio

do benzeno por um radical metila. Prepara-se por destilação do óleo leve do alcatrão da hulha

ou por ciclização de hidrocarbonetos acíclicos. É um líquido incolor, móvel, refringente,

inflamável e de cheiro aromático semelhante ao do benzeno.

Para ser incluído na presente posição, o tolueno deve ter um grau de pureza mínimo de 95 %,

em peso. O tolueno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

c) O xileno (dimetilbenzeno) (C6H4(CH3)2)* deriva do benzeno por substituição de dois átomos de

hidrogênio por dois radicais metila. Há três isômeros: o o-xileno, o m-xileno e o p-xileno. É um

líquido transparente, inflamável, existente no óleo leve de alcatrão de hulha.

Para se incluir na presente posição, o xileno deve conter, pelo menos, 95 %, em peso, de

isômeros do xileno (sendo todos os isômeros considerados em conjunto). Exclui-se o xileno de

menor pureza (posição 27.07).

d) Outros hidrocarbonetos aromáticos são constituídos por um anel (núcleo) benzênico e uma ou

mais cadeias laterais, abertas ou fechadas. Os mais importantes são:

1) O estireno (C6H5CH=CH2)*. Líquido incolor e oleoso, muito utilizado na preparação de

plástico (poliestireno) ou de borracha sintética.

29.02

VI-2902-3

2) O etilbenzeno (C6H5C2H5). Líquido incolor, inflamável, móvel, existente no alcatrão de

hulha. Obtém-se, normalmente, a partir do benzeno e do etileno.

3) O cumeno (C6H5CH(CH3)2). Líquido incolor existente nos petróleos. Utiliza-se,

principalmente, na fabricação do fenol, da acetona e do α-metilestireno e como solvente.

4) O p-cimeno (CH3C6H4CH(CH3)2)*. É muito comum em vários óleos essenciais; líquido

incolor, de cheiro agradável.

Exclui-se o p-cimeno em bruto (posição 38.05).

5) O tetraleno ou tetra-hidronaftaleno (C10H12). Obtido por hidrogenação catalítica do

naftaleno, líquido incolor, de cheiro terpênico, utilizado como solvente, etc.

II) Hidrocarbonetos com dois ou mais anéis (núcleos) benzênicos, não condensados. Entre estes, os

mais importantes são:

a) A bifenila (C6H5C6H5). Apresenta-se em lamelas cristalinas brilhantes, brancas, de cheiro

agradável. Utiliza-se, particularmente, na fabricação de derivados clorados para plastificantes e

como líquido refrigerante (isolado ou em mistura com o éter difenílico); nos reatores nucleares,

utiliza-se como moderador.

b) O difenilmetano (C6H5CH2C6H5). Hidrocarboneto com dois anéis (núcleos) benzênicos ligados

por um grupo metilênico (CH2). Cristaliza-se em agulhas incolores, com cheiro forte

assemelhado ao do gerânio; emprega-se em sínteses orgânicas.

c) O trifenilmetano (CH(C6H5)3). É um metano no qual três átomos de hidrogênio foram

substituídos por três anéis (núcleos) benzênicos.

d) As terfenilas, em que as misturas de isômeros são utilizadas como agentes refrigerantes ou como

moderadores nos reatores nucleares.

III) Hidrocarbonetos com vários anéis (núcleos) benzênicos condensados.

a) O naftaleno (C10H8). Resulta da condensação de dois anéis (núcleos) benzênicos. Existe no

alcatrão da hulha, no petróleo, no gás de hulha, no alcatrão de linhita, etc. Cristaliza-se em

lamelas finas, brancas, de cheiro característico. O naftaleno em bruto, carregado de impurezas,

apresenta-se em lâminas de cor castanha.

Para se incluir nesta posição, o naftaleno deve ter um ponto de cristalização mínimo de 79,4 °C.

Exclui-se o naftaleno de menor pureza (posição 27.07).

b) O fenantreno (C14H10). Resulta da condensação de três anéis (núcleos) benzênicos. É um dos

produtos da destilação do alcatrão de hulha. Apresenta-se em cristais de lamelas finas, incolores

e fluorescentes.

Para se incluir na presente posição, o fenantreno deve ter constituição química definida e

apresentar-se isoladamente puro ou comercialmente puro. O fenantreno em bruto classifica-se

na posição 27.07.

c) O antraceno (C14H10). Resulta da condensação de três anéis (núcleos) benzênicos e encontra-se

no alcatrão de hulha. Apresenta-se em lamelas cristalinas ou em pó de cor amarelada, e produz

uma fluorescência azul-violácea.

Para ser incluído na presente posição, o antraceno deve ter um grau de pureza mínimo de 90 %,

em peso. O antraceno de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

Citam-se ainda, neste grupo, os seguintes hidrocarbonetos:

1) O acenafteno.

2) Os metilantracenos.

3) O fluoreno.

4) O fluoranteno.

5) O pireno.

29.02

VI-2902-4

Excluem-se da presente posição os dodecilbenzenos e os nonilnaftalenos, constituídos por misturas de alquilarilas

(posição 38.17).

29.03

VI-2903-1