2933.29.12

2933.19 -- Outros

2933.2 - Compostos cuja estrutura contém um ciclo imidazol (hidrogenado ou não) não

condensado:

2933.21 -- Hidantoína e seus derivados

2933.29 -- Outros

2933.3 - Compostos cuja estrutura contém um ciclo piridina (hidrogenado ou não) não

condensado:

2933.31 -- Piridina e seus sais

2933.32 -- Piperidina e seus sais

2933.33 -- Alfentanila (DCI), anileridina (DCI), bezitramida (DCI), bromazepam (DCI),

carfentanila (DCI), cetobemidona (DCI), difenoxilato (DCI), difenoxina (DCI),

dipipanona (DCI), fenciclidina (DCI) (PCP), fenoperidina (DCI), fentanila (DCI),

metilfenidato (DCI), pentazocina (DCI), petidina (DCI), intermediário A da

petidina (DCI), pipradrol (DCI), piritramida (DCI), propiram (DCI), remifentanila

(DCI) e trimeperidina (DCI); sais destes produtos

2933.34 -- Outras fentanilas e seus derivados

2933.35 -- Quinuclidin-3-ol

2933.36 -- 4-Anilino-N-fenetilpiperidina (ANPP)

2933.37 -- N-Fenetil-4-piperidona (NPP)

2933.39 -- Outros

2933.4 - Compostos cuja estrutura contém ciclos quinoleína ou isoquinoleína (hidrogenados

ou não) sem outras condensações:

2933.41 -- Levorfanol (DCI) e seus sais

2933.49 -- Outros

2933.5 - Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirimidina (hidrogenado ou não) ou

piperazina:

2933.52 -- Malonilureia (ácido barbitúrico) e seus sais

2933.53 -- Alobarbital (DCI), amobarbital (DCI), barbital (DCI), butalbital (DCI),

butobarbital, ciclobarbital (DCI), fenobarbital (DCI), metilfenobarbital (DCI),

pentobarbital (DCI), secbutabarbital (DCI), secobarbital (DCI) e vinilbital (DCI);

sais destes produtos

2933.54 -- Outros derivados de malonilureia (ácido barbitúrico); sais destes produtos

2933.55 -- Loprazolam (DCI), mecloqualona (DCI), metaqualona (DCI) e zipeprol (DCI); sais

destes produtos

2933.59 -- Outros

2933.6 - Compostos cuja estrutura contém um ciclo triazina (hidrogenado ou não) não

condensado:

2933.61 -- Melamina

2933.69 -- Outros

29.33

VI-2933-2

2933.7 - Lactamas:

2933.71 -- 6-Hexanolactama (épsilon-caprolactama)

2933.72 -- Clobazam (DCI) e metiprilona (DCI)

2933.79 -- Outras lactamas

2933.9 - Outros:

2933.91 -- Alprazolam (DCI), camazepam (DCI), clonazepam (DCI), clorazepato,

clordiazepóxido (DCI), delorazepam (DCI), diazepam (DCI), estazolam (DCI),

fludiazepam (DCI), flunitrazepam (DCI), flurazepam (DCI), halazepam (DCI),

loflazepato de etila (DCI), lorazepam (DCI), lormetazepam (DCI), mazindol

(DCI), medazepam (DCI), midazolam (DCI), nimetazepam (DCI), nitrazepam

(DCI), nordazepam (DCI), oxazepam (DCI), pinazepam (DCI), pirovalerona

(DCI), prazepam (DCI), temazepam (DCI), tetrazepam (DCI) e triazolam (DCI);

sais destes produtos

2933.92 -- Azinfós metil (ISO)

2933.99 -- Outros

Entre os compostos heterocíclicos desta posição, podem citar-se:

A. Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirazol (hidrogenado ou não) não condensado.

Este grupo compreende, entre outros:

1) A fenazona (antipirina, fenildimetilpirazolona)*. Pó cristalino ou lamelas incolores, inodoros.

Utiliza-se em medicina (como antipirético (febrífugo) e antinevrálgico).

2) A aminofenazona (4-dimetilamino-2,3-dimetil-1-fenil-5-pirazolona) (amidopirina,

dimetilamino-analgesina) e seus sais. Cristais lamelares, incolores. Tem ação antipirética

(febrífuga) e antinevrálgica mais forte que a analgésica.

3) A 1-fenil-3-pirazolidona.

B. Compostos cuja estrutura contém um ciclo imidazol (hidrogenado ou não) não condensado*.

Incluem-se, entre outros, neste grupo:

1) A hidantoína e seus derivados de substituição*, por exemplo, nitroidantoína, a metilidantoína

e a fenilidantoína, que se obtêm por condensação do ácido glicólico com ureia.

2) A lisidina. Cristais brancos, higroscópicos, utilizada em medicina como solvente do ácido úrico.

C. Compostos cuja estrutura contém um ciclo piridina (hidrogenado ou não) não condensado*.

Incluem-se, entre outros, neste grupo:

1) A piridina. Encontra-se no alcatrão da hulha, no óleo de Dippel (óleo de ossos) e em numerosos

compostos. Líquido incolor ou levemente amarelado, de cheiro fortemente empireumático,

desagradável. Utiliza-se em síntese orgânica, na indústria da borracha, em tingimento ou

estampagem de tecidos, como desnaturante do álcool, em medicina, etc.

Para ser incluída na presente posição, a piridina deve ter um grau de pureza mínimo de 95 %,

em peso. A piridina de um grau de pureza inferior está excluída (posição 27.07).

2) Entre os derivados mais importantes da piridina, podem citar-se:

a) A metilpiridina (picolina), a 5-etil-2-metilpiridina (5-etil-2-picolina) e a 2-vinilpiridina.

Para se incluírem na presente posição, estes derivados devem ter uma pureza mínima de

90 %, em peso (no caso da metilpiridina, todos os isômeros da metilpiridina se consideram

em conjunto). Os derivados de grau de pureza inferior estão excluídos (posição 27.07).

b) Os ácidos piridinocarboxílicos.

29.33

VI-2933-3

Incluem-se neste grupo o ácido isonicotínico (piridino-γ-carboxílico) e seus derivados.

Apresentam-se em cristais incolores formados por oxidação da γ-picolina ou por outros

processos sintéticos. A sua hidrazina emprega-se no tratamento da tuberculose pulmonar.

O ácido piridino-β-carboxílico ou ácido nicotínico está, contudo, incluído na posição 29.36.

c) A dietilamida do ácido piridino-β-carboxílico. Apresenta-se como líquido oleoso, quase

incolor. Tem aplicações medicinais como excitante da circulação e da respiração.

d) O hexanicotinato de mesoinositol.

3) Entre os derivados mais importantes da piperidina, citam-se:

a) O ácido 1-metil-4-fenilpiperidinocarboxílico.

b) O éster etílico do ácido 1-metil-3-fenilpiperidina-3-carboxílico.

c) O éster etílico do ácido 1-metil-4-fenilpiperidina-4-carboxílico (petidina).

d) A cetobemidona (DCI) (1-[4-(m-hidroxifenil)-1-metil-4-piperidil]-propan-1-ona).

4) A fentanila (DCI)*. É um opioide sintético derivado da fenilpiperidina, com propriedades

analgésicas e anestésicas. Também é utilizada indevidamente como estupefaciente.

5) Os derivados da fentanila incluem a alfentanila (DCI), carfentanila (DCI) e a remifentanila

(DCI).

Os derivados da fentanila cuja estrutura compreende, além do anel piperidina não condensado,

outros compostos heterocíclicos que contenham átomos de oxigênio ou de enxofre, tais como os

anéis de furano ou tiofeno, estão excluídos (posição 29.34).

D. Compostos cuja estrutura contém ciclos quinoleína ou isoquinoleína (hidrogenados ou não)

sem outras condensações.

Quinoleína, isoquinoleína e seus derivados. Sistemas de dois anéis, que compreendem um anel

(núcleo) benzênico ligado ao lado de um anel (núcleo) piridínico. A quinoleína e a isoquinoleína

encontram-se no alcatrão de hulha, mas também podem preparar-se sinteticamente. São líquidos

incolores, muito refringentes, de cheiro característico, desagradável e penetrante. Emprega-se em

síntese orgânica (na preparação de matérias corantes, por exemplo), em medicina, etc.

Entre os seus derivados, incluem-se:

1) A p-metilquinoleína.

2) A isobutilquinoleína.

3) A isopropilquinoleína.

4) A tetra-hidrometilquinoleína*.

5) As 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, e 8-hidroxiquinoleínas e seus sais. As hidroxiquinoleínas derivam da

introdução de uma hidroxila em diversos pontos do anel (núcleo) da quinoleína.

Também se incluem neste grupo os sais complexos da 8-hidroxiquinoleína.

6) O ácido fenilquinoleinacarboxílico (ácido fenilcinchonínico). Apresenta-se em agulhas

incolores ou pó branco-amarelado. É um remédio contra a gota e o reumatismo.

7) A octaverina (DCI) (6,7-dimetoxi-1-(3,4,5-trietoxifenil) isoquinoleína).

8) A N-metilmorfinana.

9) A 3-hidroxi-N-metilmorfinana.

E. Compostos cuja estrutura contém um ciclo pirimidina (hidrogenado ou não) ou piperazina.

Incluem-se, entre outros, neste grupo:

1) A malonilureia (ácido barbitúrico) e seus derivados*. Derivados barbitúricos. Trata-se de uma

categoria importante de compostos da piramidina. Formam sais de sódio solúveis em água. Os

derivados barbitúricos e seus compostos sais obtidos por substituição de radicais alquílicos

29.33

VI-2933-4

utilizam-se em medicina como hipnóticos e sedativos. Os compostos desta categoria

compreendem, por exemplo, o barbital (DCI) (dietilmalonilureia), o fenobarbital (DCI)

(feniletilmalonilureia), o amobarbital (DCI) (etilisoamilmalonilureia), o secobarbital (DCI) (alil-

1-metilbutilmalonilureia) e o ciclobarbital (DCI) (ácido 5-(cicloex-1-enil)-5-etilbarbitúrico).

2) O tiopental sódico (pentiobarbital sódico), tioureída cíclica. Pó higroscópico solúvel em água,

branco-amarelado, com cheiro desagradável. Utiliza-se em medicina como anestésico.

3) A piperazina (dietilenodiamina). Massa cristalina branca, higroscópica, com cheiro especial.

Utiliza-se em medicina (contra a gota).

4) A 2,5-dimetilpiperazina. Líquido oleoso incolor ou produto pastoso, utilizada como solvente

do ácido úrico.

F. Compostos cuja estrutura contém um ciclo triazina (hidrogenado ou não) não condensado*.

Incluem-se, entre outros, neste grupo:

1) A melamina (triaminotriazina)*. Apresenta-se em cristais brancos, brilhantes, utilizada na

fabricação de plástico.

2) A trimetilenotrinitramina (hexogênio). É um explosivo que se apresenta em pó cristalino

branco, sensível ao choque.

3) O ácido cianúrico (nas formas enol e ceto).

4) A metenamina (DCI) (hexametilenotetramina), seus sais e seus derivados. São cristais regulares

brancos, muito solúveis em água. Emprega-se em medicina, como solvente do ácido úrico

(antisséptico urinário); para fabricar resinas sintéticas, como acelerador para vulcanização da

borracha, como agente antifermentação, etc.

As pastilhas e tabletes de metenamina, doseadas para usos medicinais, classificam-se na posição 30.04 e a

metenamina apresentada em tabletes, bastonetes ou em formas semelhantes que impliquem na sua utilização como

combustível, classifica-se na posição 36.06.

G. Lactamas*.

Estes compostos podem ser considerados como amidas internas, semelhantes às lactonas, amidas

que provêm dos aminoácidos por eliminação de água. Trata-se de moléculas que contenham num

ciclo uma ou mais funções amida. De acordo com a presença de uma ou mais funções amida, fala-

se de mono-, trilactamas, etc.

As lactimas (enólicas), forma tautomérica das lactamas (cetônicas), também se incluem nesta

posição.

Incluem-se, entre outros, neste grupo:

1) 6-Hexanolactama (ε-caprolactama). Em cristais brancos solúveis em água, com vapores

irritantes, utilizada na fabricação de plástico e de fibras têxteis sintéticas.

2) Isatina (lactama do ácido isático). Em cristais brilhantes de cor amarelo-dourada. Emprega-se

em síntese de matérias corantes e em farmácia.

3) 2-Hidroxiquinoleína (carbostirilo), lactama do ácido o-aminocinâmico.

4) 3,3-bis(p-Acetoxifenil)oxindol (diacetildi-hidroxidifenilisatina). Pó cristalino branco, insolúvel

em água. Utilizado como laxante.

5) 1-Vinil-2-pirrolidona. Pó cristalino amarelado, de cheiro agradável. Utilizada para preparar a

poli(pirrolidona de vinila) do Capítulo 39 e também utilizada em medicina.

6) Primidona (DCI) (5-etil-5-fenilperidropirimidina-4,6-diona). Em cristais brancos, solúveis em

água.

7) 1,5,9-Triazaciclododecano-2,6,10-triona.

Exclui-se da presente posição a betaína (trimetilglicina, trimetilglicocola), sal de amônio quaternário intramolecular

(posição 29.23).

H. Outros compostos heterocíclicos exclusivamente de heteroátomos de nitrogênio (azoto).

29.33

VI-2933-5

Incluem-se, entre outros, neste grupo:

1) O carbazol e seus derivados*. Deriva da condensação de dois anéis (núcleos) benzênicos com

um anel (núcleo) pirrólico. Encontra-se nas frações pesadas do óleo de alcatrão de hulha.

Também se obtém sinteticamente. Apresenta-se em escamas cristalinas e brilhantes. Emprega-

se na fabricação de matérias corantes e de plástico.

2) A acridina e seus derivados*. A acridina resulta da condensação de dois anéis (núcleos)

benzênicos com um anel (núcleo) piridínico. Encontra-se em pequenas quantidades no alcatrão

de hulha, mas pode também ser obtida sinteticamente. Serve para preparar matérias corantes e

certos medicamentos.

Entre os derivados da acridina incluídos nesta posição (com exclusão dos que constituam

matérias corantes), citam-se:

a) A proflavina (hidrogenossulfato de 3,6-diaminoacridínio), pó cristalino de cor vermelho-

acastanhada.

b) O lactato de 2,5-diamino-7-etoxiacridina, pó amarelo.

Estes dois derivados têm propriedades antissépticas e germicidas.

3) O indol. Este produto, que se encontra no alcatrão de hulha, obtém-se, em geral, por síntese.

Apresenta-se em pequenas folhas cristalinas incolores ou muito levemente amareladas e que pela

ação da luz e do ar tornam-se vermelhas. Quando impuro tem forte cheiro fecal; porém, quando

purificado, tem forte cheiro de flores. Emprega-se na preparação de perfumes sintéticos e em

medicina.

4) O β-Metilindol (escatol). Cristaliza-se em escamas incolores que, quando impuras, têm cheiro

fecal.

5) O mercaptobenzimidazol.

6) A ftalidrazida (hidrazida do ácido ftálico).

7) A etilenoimina (aziridina) e seus derivados N-substituídos.

8) As porfirinas (derivadas da porfina).

9) Azinfós metil (ISO) (O,O-dimetil-S-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazina-3(4H)-il)metil]ditiofosfato)

(C10H12N3O3PS2).

Todavia, a porfirina (alcaloide) inclui-se na posição 29.39.

*

* *

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas estupefacientes

ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

Excluem-se desta posição as imidas dos ácidos polibásicos.

o

o o

Notas Explicativas de subposições.

Subposições 2933.11, 2933.21 e 2933.54

A fenazona (subposição 2933.11), a hidantoína (subposição 2933.21) e o ácido barbitúrico (subposição 2933.52)

são produtos caracterizados pela sua estrutura heterocíclica. Os derivados destes produtos, classificados nas suas

subposições próprias, devem igualmente apresentar a estrutura de base do composto parente. É assim que,

comparando-os com os compostos parentes, tais derivados, geralmente:

a) Têm grupos funcionais (o grupo oxo, por exemplo) não modificados;

b) Apresentam o mesmo número de ligações duplas nas mesmas posições;

29.33

VI-2933-6

c) Conservam os substituintes (por exemplo, o grupo fenil e os dois grupos metil da fenazona);

d) Possuem outras substituições de átomos de hidrogênio somente (um átomo de hidrogênio no ciclo

pirimidina do ácido barbitúrico substituído por um grupo alquila, por exemplo).

Todavia, os sais obtidos a partir da forma enol de um composto parente devem ser considerados como derivados

da forma cetona.

Subposição 2933.79

As lactamas que contenham um heteroátomo suplementar, diferente do átomo de nitrogênio (azoto) de um grupo

lactama (dilactamas, por exemplo), no mesmo ciclo, não devem ser classificadas na subposição relativa às

lactamas. Neste caso, deve ser levado em conta o heteroátomo suplementar para determinar a classificação. Assim,

por exemplo, o oxazepam (DCI) deve ser classificado na subposição 2933.91 e não na subposição 2933.79.

Quando a função amida está incluída em vários ciclos, basta que um destes ciclos não contenha heteroátomo

suplementar (diferente do átomo de nitrogênio (azoto) de um grupo lactama) para ser considerado como lactama.

Para que as lactamas sejam classificadas na subposição 2933.79, os diferentes grupos lactamas devem estar

separados por pelo menos um átomo de carbono em cada extremidade. Todavia, a presente subposição não

abrange os produtos nos quais os átomos de carbono separam os grupos lactamas e adjacentes destes formando

um grupo oxo ( C=O), um grupo imino ( C=NH) ou um grupo thioxo ( C=S). Assim, o ácido barbitúrico está

excluído da subposição 2933.79 (subposição 2933.52)*.

29.34

VI-2934-1