29.12

2912.12 -- Etanal (acetaldeído)

2912.19 -- Outros

2912.2 - Aldeídos cíclicos que não contenham outras funções oxigenadas:

2912.21 -- Benzaldeído (aldeído benzoico)

2912.29 -- Outros

2912.4 - Aldeídos-álcoois, aldeídos-éteres, aldeídos-fenóis e aldeídos que contenham outras

funções oxigenadas:

2912.41 -- Vanilina (aldeído metilprotocatéquico)

2912.42 -- Etilvanilina (aldeído etilprotocatéquico)

2912.49 -- Outros

2912.50 - Polímeros cíclicos dos aldeídos

2912.60 - Paraformaldeído

São compostos que se formam pela oxidação dos álcoois primários e que contêm um grupo

característico:

Em geral, constituem líquidos incolores, de cheiro forte, penetrante que, em contato com o ar, se oxidam

facilmente e se transformam em ácidos.

Designam-se por “aldeídos que contenham outras funções oxigenadas”, os aldeídos que, além da função

própria de aldeído, contêm uma ou mais funções oxigenadas mencionadas nos Subcapítulos precedentes

(funções álcool, fenol, éter, etc.).

A.- ALDEÍDOS*

I) Aldeídos acíclicos saturados.

1) Metanal (formaldeído) (HCHO). Obtém-se por oxidação catalítica do álcool metílico. É um gás

incolor, de cheiro penetrante, muito solúvel em água. As suas soluções aquosas a 40 % são

conhecidas por formol ou formalina, que é um líquido incolor, de cheiro penetrante e sufocante;

estas soluções podem conter álcool metílico como estabilizante.

O metanal tem variadas aplicações: em síntese orgânica (para preparar corantes, explosivos,

produtos farmacêuticos, tanantes sintéticos, plástico, etc.), como antisséptico, desodorante

(desodorizante), redutor, etc.

2) Etanal (acetaldeído, aldeído acético) (CH3CHO). Obtém-se por oxidação do álcool etílico ou a

partir do acetileno. É um líquido incolor, móvel, de cheiro acentuado de fruta, cáustico,

29.12

VI-2912-2

facilmente volátil, inflamável, miscível com água, álcool e éter. Emprega-se em síntese orgânica

(na preparação de plástico, vernizes, etc.) e em medicina, como antisséptico.

3) Butanal (butiraldeído, isômero normal) (CH3CH2CH2CHO). Líquido incolor, miscível com

água, álcool e éter. Entra na preparação de plástico, perfumes e aceleradores de vulcanização da

borracha.

4) Heptanal (heptaldeído, aldeído heptílico, enantal) (CH3(CH2)5CHO). Obtido por destilação do

óleo de rícino (mamona); é um líquido incolor de cheiro penetrante.

5) Octanal (aldeído caprílico) (C8H16O), nonanal (aldeído pelargônico) (C9H18O), decanal

(aldeído cáprico) (C10H20O), undecanal (aldeído undecílico) (C11H22O), dodecanal (aldeído

láurico) (C12H24O), etc.; matérias-primas para perfumaria.

II) Aldeídos acíclicos não saturados.

1) Propenal (acrilaldeído, aldeído acrílico, acroleína) (CH2=CHCHO). Formado por aquecimento

de substâncias gordurosas. É um líquido de cheiro característico acre e irritante. Emprega-se em

síntese orgânica.

2) 2-Butenal (crotonaldeído, aldeído crotônico) (CH3CH=CHCHO). Encontra-se nos produtos da

primeira destilação do álcool em bruto. É um líquido incolor, de cheiro penetrante.

3) Citral. Líquido de cheiro agradável que se encontra nas essências de mandarina, cidra, limão e,

mais especialmente, no capim-limão (capim-santo) (lemongrass).

4) Citronelal. Encontra-se no óleo de cidra.

III) Aldeídos ciclânicos, ciclênicos e cicloterpênicos.

1) Felandral ou aldeído tetra-hidrocumínico. Encontra-se nas essências de funcho ou de eucalipto.

2) Ciclocitrais A e B. Obtidos do citral.

3) Perilaldeído. Encontra-se nos óleos essenciais de Perilla mankinensis.

4) Safranal.

IV) Aldeídos aromáticos.

1) Benzaldeído (aldeído benzoico) (C6H5CHO)*. É um líquido incolor, com cheiro característico

de amêndoas amargas, fortemente refringente. Emprega-se em síntese orgânica, em medicina,

etc.

2) Aldeído cinâmico (C6H5CH=CHCHO). Líquido amarelado, oleoso, com cheiro forte de canela.

Emprega-se na fabricação de perfumes artificiais.

3) Aldeído α-amilcinâmico.

4) 3-(p-cumenil)-2-metilpropionaldeído.

5) Aldeído fenilacético (C6H5CH2CHO). Líquido com cheiro forte de jacinto que se emprega em

perfumaria.

B.- ALDEÍDOS-ÁLCOOIS, ALDEÍDOS-ÉTERES, ALDEÍDOS-FENÓIS E

ALDEÍDOS QUE CONTENHAM OUTRAS FUNÇÕES OXIGENADAS

Os aldeídos-álcoois são compostos que contêm nas suas moléculas as funções aldeído e álcool.

Os aldeídos-éteres são compostos que têm, simultaneamente, nas suas moléculas a função aldeído (–

CHO) e a função éter.

Os aldeídos-fenóis são compostos que têm nas suas moléculas as duas funções: fenol (C6H5OH) e

aldeído (–CHO).

Entre os aldeídos-álcoois, os aldeídos-fenóis e os aldeídos-éteres, os mais importantes são os seguintes:

1) Aldol (CH3CH(OH)CH2CHO). Obtém-se por condensação aldólica do aldeído acético. Líquido

incolor, que em repouso aglomera-se numa massa cristalina, que é o seu próprio polímero,

29.12

VI-2912-3

denominado “para-aldol”. Emprega-se em síntese orgânica na fabricação de plástico ou na flotação

de minérios.

2) Hidroxicitronelal (C10H20O2). Líquido incolor, levemente xaroposo, com cheiro muito pronunciado

de convalárias. Emprega-se em perfumaria como fixador.

3) Aldeído glicólico (HOCH2CHO). Cristaliza-se em agulhas incolores.

4) Vanilina (aldeído metilprotocatéquico)*. É o éter metílico do aldeído protocatéquico, que se

encontra na baunilha. Apresenta-se em agulhas brilhantes ou em pó branco cristalino.

5) Etilvanilina (3-etoxi-4-hidroxibenzaldeído). Cristais finos e brancos.

6) Aldeído salicílico (aldeído o-hidroxibenzoico) (HOC6H4CHO). Líquido oleoso, incolor, com cheiro

característico de amêndoas amargas, que se emprega na fabricação de perfumes sintéticos.

7) 3,4-Di-hidroxibenzaldeído (aldeído protocatéquico) ((OH)2C6H3CHO). Agulhas brilhantes e

incolores.

8) Aldeído anísico (CH3OC6H4CHO) (aldeído p-metoxibenzoico). Encontra-se na essência do anis

(erva-doce) e do funcho. É um líquido incolor que se utiliza em perfumaria sob a denominação de

pilriteiro (espinheiro-alvar) (aubépine).

C.- POLÍMEROS CÍCLICOS DOS ALDEÍDOS

1) Trioxano (trioximetileno)*. É um polímero sólido do formaldeído. Apresenta-se sob a forma de

uma matéria cristalina branca, solúvel em água, álcool ou éter.

2) Paraldeído. Polímero do etanal, líquido incolor, com cheiro agradável, semelhante do éter, muito

inflamável. Emprega-se em numerosas sínteses orgânicas, em medicina, como soporífero ou

desinfetante, etc.

3) Metaldeído. Trata-se também de um polímero do etanal. É um pó cristalino, branco, insolúvel em

água. Nesta posição só se inclui o metaldeído em cristais ou em pó.

O metaldeído apresentado em tabletes, varetas ou formas semelhantes, para ser utilizado como combustível, classifica-se

na posição 36.06 (Nota 2 a) do Capítulo 36).

D.- PARAFORMALDEÍDO

Este polímero (HO(CH2O)nH) obtém-se por evaporação de soluções aquosas de formaldeído. É uma

substância sólida, branca, em flocos ou em pó, com um cheiro pronunciado de formaldeído. Utiliza-se

na fabricação de plástico, de colas impermeáveis e de produtos farmacêuticos. Emprega-se também

como desinfetante e como agente de conservação.

Excluem-se desta posição os compostos bissulfíticos dos aldeídos, que se consideram derivados sulfonados de álcoois

(posições 29.05 a 29.11, conforme o caso).

29.13

VI-2913-1