29.07

2907.13 -- Octilfenol, nonilfenol, e seus isômeros; sais destes produtos

2907.15 -- Naftóis e seus sais

2907.19 -- Outros

2907.2 - Polifenóis; fenóis-álcoois:

2907.21 -- Resorcinol e seus sais

2907.22 -- Hidroquinona e seus sais

2907.23 -- 4,4’-Isopropilidenodifenol (bisfenol A, difenilolpropano) e seus sais

2907.29 -- Outros

Os fenóis são compostos nos quais um ou mais átomos de hidrogênio do anel (núcleo) benzênico foram

substituídos pelo grupo hidroxila (–OH).

Obtêm-se monofenóis quando a hidroxila substitui um átomo de hidrogênio, os polifenóis quando se

substituem dois ou mais átomos de hidrogênio.

Esta substituição pode, por seu lado, afetar um ou mais anéis (núcleos) benzênicos: no primeiro caso,

obtêm-se fenóis mononucleares, no segundo, fenóis polinucleares.

A substituição pelo grupo hidroxila pode ocorrer também em homólogos do benzeno: no caso do

tolueno, obtém-se um homólogo do fenol denominado “cresol”; no caso do xileno, obtém-se o “xilenol”.

Também estão compreendidos nesta posição os sais e os alcoolatos metálicos dos fenóis e dos fenóis-

álcoois.

A.- MONOFENÓIS MONONUCLEARES

l) Fenol (hidroxibenzeno) (C6H5OH). Obtém-se pela destilação fracionada dos alcatrões de hulha ou

por síntese. Apresenta-se em cristais brancos, de cheiro característico, que se tornam avermelhados

quando na presença da luz ou em soluções aquosas. É antisséptico, com aplicações medicinais.

Também se emprega para preparar explosivos, resinas sintéticas, plástico, plastificantes, corantes,

etc.

Para ser incluído na presente posição, o fenol deve ter um grau de pureza mínimo de 90 %, em peso.

O fenol de grau de pureza inferior está excluído (posição 27.07).

2) Cresóis. (CH3C6H4OH)*. Estes fenóis, derivados do tolueno, encontram-se em proporções variáveis

no óleo de alcatrão de hulha.

Há três isômeros puros: o o-cresol, pó branco cristalino que acastanha com o tempo, de cheiro

característico de fenol e deliquescente; o m-cresol, líquido oleoso, incolor ou amarelado, fortemente

refringente, com cheiro de creosoto, e o p-cresol, em massas cristalinas incolores, que se torna

avermelhado e depois acastanhado, na presença da luz; tem cheiro de fenol.

29.07

VI-2907-2

Para se incluírem nesta posição, os cresóis isolados ou em mistura devem conter, pelo menos, 95 %,

em peso, de cresol, compreendendo o conjunto de todos os isômeros do cresol. Os cresóis de grau

de pureza inferior estão excluídos (posição 27.07).

3) Octilfenol, nonilfenol e seus isômeros.

4) Xilenóis ((CH3)2C6H3OH). São derivados fenólicos do xileno, de que se conhecem seis isômeros;

extraem-se dos óleos de alcatrão de hulha.

Para se incluírem nesta posição, os xilenóis, isolados ou em mistura, devem conter, pelo menos,

95 %, em peso, de xilenol, compreendendo o conjunto de todos os isômeros do xilenol. Excluem-

se os xilenóis de menor pureza (posição 27.07).

5) Timol (5-metil-2-isopropilfenol). Encontra-se na essência de tomilho e apresenta-se em cristais

incolores, com cheiro de tomilho. Aplica-se em medicina, perfumaria, etc.

6) Carvacrol (2-metil-5-isopropilfenol). É um isômero do timol que provém da essência de orégano.

Líquido denso, viscoso, de cheiro penetrante.

B.- MONOFENÓIS POLINUCLEARES

1) Naftóis (C10H7OH)*. São os fenóis naftalênicos; apresentam-se sob duas formas isômeras:

a) O α-naftol. Agulhas cristalinas, incolores e brilhantes, fragmentos cinzentos ou pó

esbranquiçado, cujo cheiro desagradável lembra o do fenol; é tóxico e utiliza-se em síntese

orgânica (na obtenção de corantes, etc.).

b) O β-naftol, em lamelas brilhantes, incolores, ou em pó cristalino, branco ou ligeiramente rosado,

com um leve cheiro de fenol; tem as mesmas aplicações que o α-naftol. Utiliza-se em medicina,

como antioxidante da borracha, etc.

2) o-Fenilfenol.

C.- POLIFENÓIS

1) Resorcinol (m-di-hidroxibenzeno)*. Este m-difenol apresenta-se em tabletes ou agulhas incolores,

que se tornam castanhas em contato com o ar, com leve cheiro de fenol. Emprega-se na preparação

de corantes artificiais, de explosivos, em medicina e em fotografia.

2) Hidroquinona (hidroquinol, p-di-hidroxibenzeno). Este p-difenol apresenta-se em pequenas folhas

cristalinas brilhantes. Emprega-se na preparação de corantes orgânicos, de produtos farmacêuticos,

de produtos fotográficos, como antioxidante (especialmente na indústria da borracha), etc.

3) 4,4’-Isopropilidenodifenol (bisfenol A, difenilolpropano)*. Apresenta-se em escamas brancas.

4) Pirocatecol (o-di-hidroxibenzeno). Cristaliza-se em agulhas ou tabletes, incolores, brilhantes, com

um leve cheiro de fenol. Utiliza-se na preparação de produtos farmacêuticos, fotográficos, etc.

5) Hexilresorcinol.

6) Heptilresorcinol.

7) 2,5-Dimetilidroquinona (2,5-dimetilidroquinol).

8) Pirogalol. Tóxico, apresenta-se em pó branco cristalino, leve, brilhante, inodoro, e que se torna

castanho facilmente em contato com a luz e com o ar. Entra na preparação de cores orgânicas, como

mordente, em fotografia, etc.

9) Floroglucinol. Apresenta-se em cristais grandes, incolores; a sua solução aquosa é fluorescente. É

um reagente em análise química e também se emprega em medicina, em fotografia, etc.

10) Hidroxiidroquinona (1,2,4-tri-hidroxibenzeno). Apresenta-se em cristais microscópicos e

incolores ou em pó que escurece em contato com a luz.

11) Di-hidroxinaftalenos (C10H6(OH)2). Constituem um grupo de compostos que derivam do naftaleno,

em cujo anel (núcleo) dois átomos de hidrogênio foram substituídos por duas hidroxilas (–OH).

29.07

VI-2907-3

Existem dez di-hidroxinaftalenos diferentes, alguns deles são utilizados na fabricação de matérias

corantes.

D.- FENÓIS ÁLCOOIS

São compostos derivados de hidrocarbonetos aromáticos em cujo anel (núcleo) benzênico um átomo de

hidrogênio foi substituído pela função fenólica (hidroxila OH), e um outro átomo de hidrogênio não

pertencente ao anel (núcleo) benzênico pela função alcoólica. Apresentam, pois, simultaneamente,

características de fenóis e de álcoois.

Entre eles o mais importante é o álcool salicílico (saligenina) (HOC6H4CH2OH); apresenta-se em

cristais brancos, com aplicações em medicina, como analgésico e antipirético (febrífugo).

29.08

VI-2908-1