29.38

Os heterosídeos constituem um grupo importante de compostos orgânicos, produzidos, em geral, pelo

reino vegetal e que, pela ação dos ácidos, bases ou enzimas, se desdobram numa parte “açúcar” e uma

parte “não açúcar” aglicona. Essas partes estão ligadas uma à outra pelo intermediário do átomo de

carbono anomérico do açúcar. Por consequência, não são considerados como heterosídeos produtos

como a vacinitina e a hamamelitanina da posição 29.40.

Os heterosídeos mais difundidos na natureza são os O-heterosídeos, nos quais a parte açúcar e a aglicona

são normalmente ligadas por uma função acetal. Encontram-se, todavia, igualmente N-heterosídeos, S-

heterosídeos e C-heterosídeos nos quais o carbono anomérico do açúcar está unido à aglicona por um

átomo de nitrogênio (azoto), um átomo de enxofre ou um átomo de carbono (por exemplo, casimiroedine

(um N-heterosídeo), sinigrina (um S-heterosídeo) e aloína (um C-heterosídeo)). A aglicona está às vezes

ligada ao açúcar por uma função éster.

Em geral, os heterosídeos são compostos sólidos, incolores e constituem substâncias de reserva dos

organismos vegetais ou atuam como estimulantes. A maioria dos heterosídeos tem aplicações

terapêuticas.

1) Rutosídio (rutina)*, que se encontra em numerosas plantas, por exemplo, no trigo mourisco

(Fagopyrum esculentum Moench., Polygonaceae) que contém cerca de 3 %, sobre o produto anidro.

2) Heterosídeos das digitális. Encontram-se nas plantas do gênero Digitalis (por exemplo, D. lanata,

D. purpurea). Alguns deles empregam-se em medicina como tônicos cardíacos. Pertencem a este

grupo a digitoxina, pó cristalino branco, inodoro, muito tóxico, a digoxina, bem como a digitonina,

saponina das digitális, utilizada como reagente químico.

3) Glicirrizina e glicirrizatos. Encontram-se principalmente na raiz de alcaçuz (regoliz). Cristais

incolores. O glicirrizato de amônio, que se apresenta em massas castanho-avermelhadas, emprega-

se na preparação de bebidas. Os glicirrizatos também têm aplicações em medicina.

4) Estrofantinas. Encontram-se em muitas espécies vegetais do gênero Strophantus, muito

importantes como tônicos cardíacos. Conhecem-se diversas estrofantinas, entre elas, por exemplo,

a ubaína ou G-estrofantina, que se apresentam em cristais incolores. Estes produtos são muito

tóxicos.

5) Saponinas. Heterosídeos amorfos, muito abundantes no reino vegetal e que têm poder

esternutatório. Formam com a água soluções que, por agitação, produzem muita espuma. Estes

heterosídeos utilizam-se em medicina, nos extintores à base de espuma e na fabricação de

preparações tensoativas.

6) Aloínas. Encontram-se nas folhas de diversas espécies de aloés.

7) Amigdalina. Encontra-se nas amêndoas amargas e em diversos caroços de fruta. Utilizado como

expectorante.

8) Arbutina. Encontra-se nas folhas do medronheiro; utilizado como diurético.

9) Sinigrina. Encontra-se, por exemplo, nas sementes de mostarda-negra e nas raízes do rábano-

silvestre. Utiliza-se em medicina.

Esta posição inclui também certos derivados tânicos dos heterosídeos naturais ou reproduzidos por

síntese.

Também se incluem nesta posição as misturas naturais de heterosídeos ou de seus derivados (por

exemplo, uma mistura natural de heterosídeos das digitális que contenham glicosídeos A e B da Digitalis

purpurea, da digitoxina, da gitoxina, da gitaloxina, etc.). Pelo contrário, excluem-se as misturas

intencionais e as preparações.

29.38

VI-2938-2

Excluem-se igualmente da presente posição:

1) Os nucleosídeos e os nucleotídeos (posição 29.34).

2) Os alcaloides, por exemplo, tomatina (posição 29.39).

3) Os heterosídeos não naturais (exceto os produtos das posições 29.37 e 29.39) nos quais a ligação glicosídica é uma função

acetal formada por eterificação ao nível do átomo de carbono anomérico (tribenosídeo (DCI)) (posição 29.40).

4) Os antibióticos, por exemplo, toiocamicina (posição 29.41).

29.39

VI-2939-1