29.39

hidrocodeína (DCI), etilmorfina, etorfina (DCI), folcodina (DCI), heroína,

hidrocodona (DCI), hidromorfona (DCI), morfina, nicomorfina (DCI), oxicodona

(DCI), oximorfona (DCI), tebacona (DCI) e tebaína; sais destes produtos

2939.19 -- Outros

2939.20 - Alcaloides da quina e seus derivados; sais destes produtos

2939.30 - Cafeína e seus sais

2939.4 - Alcaloides da éfedra e seus derivados; sais destes produtos:

2939.41 -- Efedrina e seus sais

2939.42 -- Pseudoefedrina (DCI) e seus sais

2939.43 -- Catina (DCI) e seus sais

2939.44 -- Norefedrina e seus sais

2939.45 -- Levometanfetamina, metanfetamina (DCI), racemato de metanfetamina e seus sais

2939.49 -- Outros

2939.5 - Teofilina e aminofilina (teofilina-etilenodiamina) e seus derivados; sais destes

produtos:

2939.51 -- Fenetilina (DCI) e seus sais

2939.59 -- Outros

2939.6 - Alcaloides da cravagem do centeio (centeio-espigado) e seus derivados; sais destes

produtos:

2939.61 -- Ergometrina (DCI) e seus sais

2939.62 -- Ergotamina (DCI) e seus sais

2939.63 -- Ácido lisérgico e seus sais

2939.69 -- Outros

2939.7 - Outros, de origem vegetal:

2939.72 -- Cocaína, ecgonina; sais, ésteres e outros derivados destes produtos

2939.79 -- Outros

2939.80 - Outros

Esta posição abrange os alcaloides, que são bases orgânicas de constituição complexa, obtidos em

determinados casos por síntese; possuidores de uma ação fisiológica enérgica, são todos mais ou menos

tóxicos.

Incluem-se nesta posição os alcaloides não misturados e os alcaloides constituídos por misturas

naturais de alcaloides entre si (por exemplo, a “veratrina” ou os alcaloides totais do ópio). As misturas

intencionais ou as preparações não se incluem nesta posição. Os sucos (sumos) e extratos vegetais,

como suco (sumo) seco do ópio, classificam-se na posição 13.02.

Devem considerar-se como “outros derivados” de alcaloides vegetais, na acepção da presente posição,

os derivados hidrogenados, desidrogenados, oxigenados e desoxigenados, e ainda, de uma maneira

geral, todos os derivados que, em sentido lato, conservam a estrutura dos alcaloides naturais de que

derivam.

29.39

VI-2939-2

A.- ALCALOIDES DO ÓPIO E SEUS DERIVADOS;

SAIS DESTES PRODUTOS

1) Morfina*. Encontra-se no ópio. Cristais incolores. Poderoso narcótico. Muito tóxico.

2) Di-hidromorfina, desomorfina (DCI) (di-hidrodesoximorfina), hidromorfona (DCI) (di-

hidromorfinona) e metopon (DCI) (5-metil-di-hidromorfinona).

3) Diacetilmorfina (heroína). Pó cristalino branco, que se emprega como calmante em substituição da

codeína e da morfina.

4) Etilmorfina. Pó cristalino branco, inodoro, que se emprega para uso interno, como hipnótico e

analgésico e, para uso externo, como anestésico local.

5) Codeína (metilmorfina). Encontra-se no ópio como a morfina, da qual é um éter monometílico.

Pequenos cristais. Utilizada em substituição da morfina, como calmante.

6) Di-hidrocodeína (DCI), hidrocodona (DCI) (di-hidrocodeinona) e oxicodona (DCI) (di-

hidroidroxicodeinona).

7) Narceína. Alcaloide secundário do ópio. Cristais. Utiliza-se como hipnótico ou analgésico.

8) Noscapina (DCI) (narcotina). Alcaloide secundário do ópio. Cristais. Menos ativa que a morfina e

pouco tóxica.

9) Cotarnina e hidrocotarnina, derivadas da narcotina.

10) Papaverina. Alcaloide secundário do ópio. Cristais. Tem ação narcótica e sedativa, mas menos

intensa do que a da morfina.

11) Cloridrato de etaverina (DCIM) (cloridrato de 1-(3,4-dietoxibenzil)-6,7-dietoxiisoquinoleína).

12) Tebaína. Alcaloide secundário do ópio. Cristais inodoros. Muito tóxico.

13) Concentrados de palha de dormideira (papoula). Mistura natural de alcaloides obtida a partir de

partes da planta da dormideira (papoula) (Papaver somniferum), por extração seguida de uma

purificação, que contenha pelo menos 50 %, em peso, de alcaloides.

Os derivados dos alcaloides do ópio classificam-se nesta posição, desde que apresentem a estrutura da

morfina de ponte epoxi, hidrogenada ou não.

B.- ALCALOIDES DA QUINA E SEUS DERIVADOS;

SAIS DESTES PRODUTOS

1) Quinina*. Alcaloide que se encontra na casca de diversas espécies do gênero Cinchona e

especialmente na Cinchona officinalis, na Cinchona calisaya ou na Cinchona succirubra. Pó branco,

cristalino. A quinina e seus sais têm ação paralisante sobre o protoplasma dos protozoários que se

encontram no sangue. É por isso que se emprega principalmente como antipirético (febrífugo) e

antimalárico (antipalúdico).

2) Quinidina. Alcaloide existente na casca de plantas do gênero Cinchona. Cristais. Extrai-se das

águas-mães do sulfato de quinina.

3) Cinchonina. Depois da quinina, é o alcaloide mais importante contido nas cascas de diversas

espécies de Cinchona. Cristais.

4) Cinchonidina. Também se encontra na casca de diversas espécies de Cinchona. Cristais.

5) Tanato de quinina.

C.- CAFEÍNA E SEUS SAIS*

Extraem-se do café ou de diversas plantas do gênero Thea, do mate, da noz-de-cola, etc. Também se

produzem por síntese. Cristais sedosos. Utilizadas em medicina.

29.39

VI-2939-3

D.- ALCALOIDES DA ÉFEDRA E SEUS DERIVADOS;

SAIS DESTES PRODUTOS

Os alcaloides da éfedra compreendem os alcaloides que se encontram nas espécies da éfedra ou obtidos

por síntese.

1) Efedrina*. Encontra-se na Ephedra vulgaris. Também se pode obter por síntese. Cristais incolores.

Utiliza-se em medicina.

2) Pseudoefedrina (DCI).

3) Catina (DCI) (norpseudoefedrina).

4) Norefedrina.

5) Metilefedrina.

6) Metilpseudoefedrina.

7) Derivados dos alcaloides da éfedra, por exemplo, levometanfetamina, metanfetamina (DCI),

racemato de metanfetamina, etafedrina (DCI).

E.- TEOFILINA E AMINOFILINA

(TEOFILINA-ETILENODIAMINA) E SEUS DERIVADOS;

SAIS DESTES PRODUTOS

Teofilina*. Encontra-se no chá, mas também se pode obter por síntese. Cristais. Utiliza-se como

diurético. A aminofilina (teofilina-etilenodiamina) é diurética.

F.- ALCALOIDE DA CRAVAGEM DO CENTEIO (CENTEIO-ESPIGADO) E

SEUS DERIVADOS; SAIS DESTES PRODUTOS

1) Ergometrina (DCI) (9,10-dideídro-N-[(S)-2-hidroxi-1-metiletil]-6-metilergolina-8β-carboxamida)

(ergonovina). Cristais tetraédricos ou sob a forma de agulhas finas. Utilizada como oxitócico e como

precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a lista dos precursores que se encontram no fim do

Capítulo 29). Um derivado importante é o maleato de ergometrina; é também conhecido como

maleato de ergonovina.

2) Ergotamina (DCI) (12’-hidroxi-2’-metil-5’α-(fenilmetil)ergotaman-3’,6’,18-triona). Utilizada

como vasoconstritor e como precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a lista dos precursores

que se encontra no fim do Capítulo 29). Os seus principais derivados incluem o succinato de

ergotamina e o tartarato de ergotamina.

3) Ácido lisérgico (ácido 9,10-dideídro-6-metilergolina-8-carboxílico). Obtido a partir da hidrólise

alcalina dos alcaloides da cravagem do centeio (centeio-espigado). Também fabricado a partir do

Claviceps paspali. Os seus cristais apresentam-se sob a forma de plaquetas hexagonais ou de

escamas. Utilizado como psicomimético e como precursor na fabricação da lisérgida (DCI) (ver a

lista dos precursores que se encontra no fim do Capítulo 29).

4) Outros alcaloides da cravagem do centeio (centeio-espigado) (por exemplo, ergosina,

ergocristina, ergocriptina, ergocornina metilergometrina).

G.- NICOTINA E SEUS SAIS

Nicotina*. Alcaloide que se encontra na folha do tabaco. Também se pode obter por síntese. Líquido

incolor, que se torna castanho em contato com o ar, de cheiro característico e penetrante. É uma base

forte, tóxica. Forma sais cristalinos. Utiliza-se vantajosamente no combate contra os parasitas das

plantas.

H.- OUTROS ALCALOIDES DE ORIGEM VEGETAL,

SEUS DERIVADOS E SEUS SAIS

1) Arecolina. Alcaloide que se encontra na noz-de-areca (noz de bétele).

29.39

VI-2939-4

2) Aconitina. Veneno dos mais violentos. Extrai-se das raízes secas do Aconitus napellus. Sedativo

poderoso.

3) Fisostigmina (eserina). Alcaloide contido nas sementes das favas-de-calabar. Cristais incolores,

que, em contato com o ar, tornam-se amarelo-avermelhados. Utilizado em medicina.

4) Pilocarpina. Principal alcaloide do Pilocarpus jaborandi. Massa incolor, que se acastanha em

contato com o ar. A pilocarpina e seus sais têm aplicações medicinais, como estimulantes do suor e

da salivação, e em oftalmologia; também se utiliza na fabricação de loções contra a queda do cabelo.

5) Esparteína. Alcaloide que se encontra nas giestas. Líquido incolor. O sulfato de esparteína tem

aplicações medicinais como tônico cardíaco.

6) Atropina. Encontra-se principalmente na Datura stramonium. Também se obtém por síntese.

Cristaliza-se em pequenas agulhas brilhantes. É um veneno violento. Produz a dilatação da pupila

dos olhos.

7) Homatropina. Cristais incolores. Tem a mesma ação química e fisiológica que a atropina.

8) Hiosciamina. Principal alcaloide encontrado na Atropa belladona e em muitas plantas do gênero

Hyoscyamus. Cristais incolores. Ação fortemente tóxica. Os seus sais (por exemplo, o sulfato e o

bromidrato) têm aplicações em medicina.

9) Escopolamina (hioscina). Encontra-se em muitas plantas do gênero Datura. Líquido xaroposo ou

cristais incolores. Seus sais (por exemplo, o bromidrato e o sulfato) apresentam-se cristalizados;

utiliza-se em medicina.

10) Colquicina. Encontra-se nas plantas do gênero Colchicum autumnale. Massas gomosas, cristais, pó,

escamas amareladas. Muito tóxica. Utilizada em medicina.

11) Veratrina. Mistura natural de alcaloides extraídos das sementes da cevadilha. Pó branco, amorfo,

higroscópico, irritante e com forte poder esternutatório. É tóxica. Utilizada em medicina.

12) Cevadina. Corresponde à veratrina cristalizada.

13) Cocaína. Extraída das folhas de algumas variedades de coca, especialmente da Erythroxylum coca.

Também se obtém sinteticamente. A cocaína comercial (cocaína em bruto) nunca se apresenta pura,

mas contém 80 a 94 % de cocaína. Mesmo assim, inclui-se nesta posição. A cocaína pura apresenta-

se cristalizada. Sua solução aquosa dá uma reação alcalina. Forma numerosos sais. É um poderoso

anestésico.

14) Emetina. Existente na raiz da Uragoga ipecacuanha. Pó branco amorfo que, pela ação da luz, torna-

se amarelo. É expectorante e emética. Os seus sais empregam-se contra a disenteria amebiana.

15) Estricnina. Extraída de diversas espécies do gênero Strychnos (noz-vômica, fava-de-santo-inácio).

Cristais sedosos. É veneno violento. Forma sais cristalinos e é utilizada em medicina.

16) Teobromina. Extraída do cacau ou obtida por síntese. Pó cristalino branco, é utilizada em medicina,

como diurético e tônico cardíaco.

17) Piperina. Extrai-se do Piper nigrum. Cristais.

18) Conina (Coniina ou conicina). Encontra-se na cicuta. Obtém-se, igualmente, por síntese. Líquido

oleoso, incolor, de cheiro penetrante. Veneno violento. Tem aplicações em medicina.

19) Curarina. Alcaloide que se extrai do curare. Tem aplicações em medicina.

20) Porfirina (alcaloide).

21) Tomatina.

22) Tanatos de alcaloides (de quelidonina, colchicina, peletierina, etc.).

23) Hidrastina.

24) Hidrastinina.

25) Hidroidrastinina.

26) Oxoidrastinina.

29.39

VI-2939-5

27) Tropina (tropan-3-ol).

28) Tropinona.

29) Cefelina.

IJ.- OUTROS ALCALOIDES DE ORIGEM NÃO VEGETAL

Os alcaloides não vegetais são encontrados em determinados tipos de cogumelos (a psilocibina

encontra-se nos cogumelos do gênero Psilocybe, por exemplo), e animais (a bufotenina encontra-se na

pele de alguns sapos, por exemplo). Muitos organismos marinhos também contêm alcaloides.

1) Alcaloides fúngicos: Viridicatina* (Penicillium viridicatum); Rugulovasina A (Penicillium

alkaloid), esporidesmina A (uma toxina que causa a pitomicotoxicose em animais); citocalasina b;

teleocidina B4 (alcaloide indólico que favorece os tumores); penitrem D (micotoxina tremorgênica);

roquefortina (queijo azul).

2) Alcaloides animais: Histrionicotoxina* (espiro piperidina de uma rã venenosa da América do Sul);

samandarina; epibatidina; castoramina e muscopiridina (retirados do cervo almiscarado (veado-

almiscareiro) e do castor canadense).

3) Alcaloides de insetos: Coccinellina* Subcoccinella 7-punctata (joaninha de 7 pintas); 2-isopropil-

3-metoxipirazina (Harmonia axyridis (joaninha asiática)); danaidona (feromona da borboleta

monarca africana); glomerina (centopeia europeia); epilachnene (besouro mexicano do feijão);

poliazamacrolide Subcoccinella 24-punctata (joaninha de 24 pintas).

4) Alcaloides marinhos: Varacina* (ascídia); manzamina (esponja de Okinawa); convolutamina D

(musgo de origem animal); tetrodotoxina (baiacu japonês); eudistomina (obtido principalmente a

partir de tunicados do gênero Eudistoma).

5) Alcaloides bacterianos: Muito raros na natureza. Procianina*.

*

* *

As substâncias desta posição que, nos termos de atos internacionais, são consideradas estupefacientes

ou substâncias psicotrópicas, estão incluídas na lista inserida no fim do Capítulo 29.

o

o o

Nota Explicativa de subposições.

Subposições 2939.72, 2939.79 e 2939.80

A subposição 2939.7 compreende os alcaloides vegetais e seus derivados, bem como os sais destes produtos,

mesmo que também possam ser isolados a partir de fontes não vegetais (por exemplo, animais ou fungos), não

especificados nem compreendidos noutras subposições da posição 29.39.

A subposição 2939.80 compreende todos os outros alcaloides, desde que não estejam compreendidos mais

especificamente noutra subposição da posição 29.39.

______________________

29.40

VI-2940-1

Subcapítulo XIII

OUTROS COMPOSTOS ORGÂNICOS